《圍城》三联版封面
《围城》自从出版以来，就受到许多人的推崇。由于1949年後长期无法重印，这本书逐渐淡出人们的视野。1960年代，旅美汉学家夏志清在《中国现代小说史》（A History of Modern Chinese Fiction）中对本书作出很高的评价，这才重新引起学界对它的关注。1980年代后，随着本书在中国大陆再次出版及同名电视剧的播出，《围城》开始风靡于世并得到了社会公众的认可。人们对它的评价一般集中在两方面：机智幽默的语言风格和对生活深刻的观察。在这部书的字里行间，人们可以感受到作者学贯中西的文化底蕴和深厚功力。
从1990年代开始，也有个别人提出对本书的不同看法，认为这是一部被“拔高”的小说，并不是一部出色的作品[4]。张建术的《魔镜裡的钱锺书》第八章稱葉紫的《丰收》、路翎的《财主底儿女们》、无名氏的《海艳》以及周立波的长篇小说《暴风骤雨》相較於圍城都不遜色。
幽默
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很多人认为这是一部幽默作品。除了各具特色的人物及语言之外，作者夹叙其间的文字也显得机智、风趣。这是本书的一大特色。也有人认为这是作者卖弄文字，语言不乏尖酸刻薄。但这一说法并不为大多数读者所接受。
生活
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“围城”这个名字据称来自一句法国谚语“婚姻是被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来”（Le mariage est une forteresse assiégée, ceux qui sont dehors veulent y entrer, ceux qui sont dedans veulent en sortir.）。
此章节的準確性有爭議。
这句话曾在小说中借苏文纨的口出现，也是本书中最为人熟知的一句话。很多人认为这是本书的主旨，精炼地总结了生活中人们的一种心态。后来“围城”一词也经常被人们引用，作为这种心态的代名词。作者在书中描摹了当时社会中的许多人物形象，如留学生、商人、普通职员、小市民等，针对他们的特点进行了调侃。读者在阅读时，往往会对他们产生似曾相识的感觉。
社会
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作者借对三闾大学校长高松年的描写，将人性演化中与生俱来的弱点作过一番精彩的比喻：“事实上，一个人的缺点正像猴子的尾巴，猴子蹲在地面的时候，尾巴是看不见的，直到他向树上爬，就把后部供大众瞻仰，可是这红臀长尾巴本来就有，并非地位爬高了的新标识。”书中针对中国人，特别是知识分子的许多缺点作出了幽默的嘲讽，具有警醒意味。如滋滋于高学历、洋文凭带来的虚荣功利，对学问本身却热衷于牵强附会、一知半解的浮夸，而对传统文化则满足于抱残守缺的炫耀和固步自封，尤其是面对现实生活和名利地位时的本能、流俗和无奈……。这一切也同时反映了那个动荡的大时代里，国人在直面从西洋汹涌而来的现代文明时的内心惶恐，即便是身为文化先行者的知识分子也难独善其身、进化完整。就像作者在本书自序中所说：“在这本书里，我想写现代中国某一部分社会、某一类人物。写这类人，我没忘记他们是人类，只是人类，具有无毛两足动物的基本根性”。